Ernest Howard Shepard tuvo que vivir siempre con la cruz de ser reconocido únicamente por una de sus creaciones: Winnie the Pooh. Probablemente a él le hubiera gustado ser recordado por sus caricaturas en la revista satírica Punch u otros trabajos diversos. Pero parece que trabajar en la revista ha quedado como la mera anécdota del lugar donde le fue posible conocer al escritor A. A. Milne, padre de Winnie the Pooh y padre real de Christopher Robin –el niño que inspiro al personaje de los cuentos y poemas, que no es otro que el dueño de Winnie, un Alpha Farnell teddy beard -. Su carrera de dibujante político quedó a la sombra de sus dos aportaciones a la literatura infantil cuando ilustra también El viento en los sauces de Kenneth Grahame.

Su estilo es esbozado y sencillo, sin excesivos elementos que recarguen los diseños ni los decorados. Probablemente influenciado por sus abuelos pintores de acuarela, usaba esta técnica a menudo.

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